Российский шахматист к тому же был моложе Вильгельма на четырнадцать лет. Однако более уязвленным окажется самолюбие его жены Насти, разочарованной жизнью в квартирных клубах и так надеявшейся, что именно ее Миша станет когда-нибудь сильнейшим шахматистом планеты, а он, вместо борьбы за первенство мира, все силы и средства вкладывал в шахматный журнал, в открытие нового квартирного клуба. Соперничество с шахматными планами Михаила Ивановича окажется не под силу Анастасии — подвернется случай устроиться в провинции учительницей — она и уедет, не зная, что очередной роковой журнал прославит Чигорина как аналитика, скрупулезного исследователя в области теории, а его статью "Матч Стейница" будут перепечатывать зарубежные издания, укрепляя авторитет российского шахматиста. Пройдет всего два года, и Стейниц сам вызовет Чигорина, как самого сильного шахматиста, критиковавшего его новую позиционную теорию. Предсказание же Анастасии насчет краха шахматного журнала сбудется очень быстро: уже в 1887 году выйдет последний номер с опозданием на три месяца, врученный подписчикам, среди которых был и чемпион мира. Тогда же, в 1887, закончится телеграфный матч Петербург — Лондон на ставку в сорок фунтов стерлингов, начавшийся 8 ноября 1886 года, организованный Чигориным и блестяще им выигранный у команды англичан во главе с маэстро Бердом. В 1888 году Стейниц вызовет Чигорина в Гавану играть матч за первенство мира на ставку в две тысячи долларов, и тот согласится. Матч должен был состояться в 1889 году, и времени на серьезную подготовку у Чигорина не оставалось, ведь надо было найти спонсоров для финансового обеспечения матча на первенство мира. Кроме денежного обеспечения самого матча необходимо было найти средства для проезда в Гавану и обратно, а также пребывания в ней. Поэтому все оставшееся до отъезда время Чигорин использовал для зарабатывания денег — давал сеансы одновременной игры со вступительным взносом, играл консультационные партии, участвовал в турнирах-гандикапах. Сложнее всего было собрать ставку матча - 2000 долларов. Узнав о трудностях Чигорина, Стейниц обратится к меценатам Гаваны, и они согласятся помочь. Так еще не раз будут они помогать друг другу для общего дела. В России организуют подписку, в которой соберут 1500 долларов, а 500 выделят три любителя из Гаваны. Соревнование за первенство мира Чигорин проиграет с разницей в четыре очка, но отдельные партии проведет настолько сильно, что будет приглашен вторично в Гавану на матч-реванш со Стейницем и на матч с одним из сильнейших шахматистов мира по выбору Чигорина. Он выберет Исидора Гунсберга, венгерского еврея по происхождению, перебравшегося еще в юности в Англию и выигравшего матч 1887 года на звание чемпиона Англии у Блэкберна с преимуществом в три очка. Матч Чигорин — Гунсберг начнется первого января 1890 года в Гаване и закончится через полтора месяца ничейным результатом: каждый выиграет девять партий, а пять закончатся вничью. Ровно через два года Чигорин будет играть второй матч на первенство мира здесь же, в Гаване. Михаил Иванович подружится с первым чемпионом мира и сохранит эту дружбу до самой смерти Вильгельма в 1900 году. Два еврея — Симон Абрамович Винавер и Вильгельм Стейниц сыграют решающую роль в жизни Чигорина в выдвижении его в сильнейшие шахматисты мира. Они будут верны своей русско-еврейской дружбе, переписываясь, приглашая друг друга на соревнования, поддерживая материально до конца своих дней, игнорируя различные компании травли инородцев в России. Поражение в матче со Стейницем 1889 года Михаил Иванович компенсирует дележом III призов с Максом Вейдом на международном турнире в Нью-Йорке сразу же после Гаваны. Чигорин в России будет встречен с триумфом, несмотря на проигрыш Стейницу.