В 1891 году его пригласят на Всемирную Лондонскую выставку играть в Германском павильоне в шахматы со всеми желающими, и он заработает большие по тем временам деньги. Ласкер начинает участвовать в престижных турнирах - в 1892 году выигрывает 1-ый приз в первенстве Британского шахматного союза и в 2-х круговом соревновании с участием Блэкберна. Главным же событием 1892-года был повторный матч Стейниц — Чигорин, начавшийся 1-го января.

Убедительной победой Чигорина закончился теоретический спор с чемпионом мира в матче по телеграфу 1891-го года на ставку в 1000 долларов. Белыми он играл гамбит Эванса, черными — защиту 2-х коней. Стейниц считал, что лишняя пешка должна привести к победе, Чигорин же выиграет обе партии настолько красиво и эффектно, что чемпион мира назовет его ходы гениальными. Все шло к тому, что следующим чемпионом мира должен был стать Михаил Чигорин, но по превратности судьбы матч на первенство мира у Стейница выиграет Эммануил Ласкер. Первого мая 1891-го года Петербургское общество, воодушевленное победой Михаила Ивановича в матче по телеграфу, направит чемпиону мира приглашение провести матч в столице России в любое удобное время, однако сразу же придет контрпредложение Гаванского шахматного клуба играть на ставку в 2000 долларов до десяти выигранных партий. Чигорин будет настолько уверен в своей победе, что согласится повторно играть в жарком кубинском климате, и сам внесет 1500 долларов, рассчитывая после победы заработать еще 750. В конце 1891 года он отправится на Кубу, но сначала посетит Париж, затем Нью-Йорк, где проведет платные выступления, и в середине декабря прибудет в Гавану.